THC en tricomas
16 min.

Introducción

El THC y el THCA se originan del mismo compuesto madre, el CBG, pero tienen propiedades diferentes.

El THC o tetrahidrocannabinol es uno de los cannabinoides naturales purificados de las plantas de cannabis. Y, el ácido tetrahidrocannabinólico (THCA) es el precursor ácido del THC. 

Desde la aparición del THC en 1964, ha ocupado un lugar central por su valor terapéutico y sus propiedades psicoactivas. El mal uso del compuesto por parte de algunas secciones lo ha dejado inaccesible para los buscadores que podrían beneficiarse de sus propiedades medicinales. 

Por lo tanto, un mejor conocimiento y una mayor conciencia podrían contribuir en gran medida a dar una estructura a la creciente industria.

Este artículo tiene como objetivo presentar las principales diferencias entre el THC y el THCA sobre la base de pruebas científicas y, al mismo tiempo, comprender los beneficios de cada uno de estos compuestos.

THC Vs THCA: una rápida visión general

Propiedad

THC

THCA

Cannabinoide

Ocurre naturalmenteOcurre naturalmente

Biosíntesis

THCA descarboxilasa a THCEl THCA es un precursor del THC. Es el ácido que controla la psicoactividad de la cannabis sativa.

Psicoactividad

PsicoactivoNo psicoactivo

Beneficios

Aplicaciones terapéuticas y recreacionalesAplicaciones terapéuticas

Disponibilidad

El THCA tiene que ser decarado para derivar el THCSe puede encontrar en la planta recién cosechada.

Estructura molecular

C21H30O2

C22H30O4 

Interacción con el SEC

Exhibe altas afinidades y actividades fisiológicas.Exhibe una pobre potencia en los receptores de CB
THC Vs THCA

La tabla de arriba da un vistazo rápido para entender la diferencia entre el THC y el THCA. Hay que saber más que las referencias científicas.

Antecedentes del THC

Para empezar con algunas referencias de la literatura, un estudio de 20061 proporciona una referencia de que el THC fue extraído por primera vez por Wollner, Matchett, Levine y Loewe en el año 1942 como una mezcla de -Δ8 y Δ-9 THC. Más tarde, en 1964, su forma aislada Δ9THC del cannabis fue derivada y sintetizada en el laboratorio de Raphael Mechoulam. Y sus estructuras químicas también fueron decodificadas.

Tetrahidrocannabinol o Δ9 El THC es el principal componente psicoactivo de la planta de cannabis conocido por sus efectos neurológicos y psicológicos. 

Incluso antes de entrar en la discusión de la morfología del THC, un breve resumen de sus quimiotipos podría ayudar a simplificar nuestra comprensión del THC. 

  • Según un estudio de 20112 El THC es el fitocannabinoide más común que se produce en los quimiotipos de drogas de cannabis.

  • Si bien ha habido diferentes enfoques para clasificar los quimiotipos del cannabis, el análisis de un estudio de 20163 informa que en 1971, el cannabis se caracterizó por primera vez en dos fenotipos. La tercera categoría se identificó en 1973.

  1. Relación THC:CBD > 1, era un tipo de droga, 
  2. THC:CBD
  3. THC: CBD cerca de 1 – Tipo intermedio. 
  • Seguido del estudio de 20184 ofrece otra perspectiva. En el cuadro que figura a continuación se ofrece un resumen de la misma.

Quimotipo

Características

Uso

Iplantas de tipo droga con predominio de los cannabinoides de tipo Δ9-THC-Fines medicinales o recreativos, -Más investigados
IIPlantas con características intermedias entre las plantas de tipo droga y las de tipo fibra-Fines textiles o alimentarios
III y IVPlantas de fibra que contienen altos niveles de cannabinoides no psicoactivos y cantidades muy bajas de psicoactivos.

-Fines textiles o alimentarios- Contienen ácidos cannabinoides, ácido canabidiólico (CBDA), ácido canabigerólico (CBGA), seguidos de sus formas descarboxiladas: canabidiol (CBD) y canabigerol (CBG)

VPlantas de tipo fibra que casi no contienen cannabinoides-Los países europeos han aprobado el uso comercial. -El valor comercial del cáñamo y un límite legal de 0,2-0,3% de THC se aplica normalmente.
Cannabis: Quimiotipos, características y usos

¿Dónde se encuentra el THC?

El THC se encuentra en los tricomas de la planta de cannabis. Estas son estructuras similares a un pelo en la superficie, su cabeza se asemeja a un cristal y está conectada a un tallo. La función básica de los tricomas es proporcionar un mecanismo de autodefensa a la planta. 

Un estudio del 20125 señala como «defensas directas» características de la biología de la planta que actúa como protección mecánica en la superficie.

Por ejemplo, pelos, tricomas, espinas, espinas dorsales u hojas gruesas. Incluso más terpenoides, alcaloides, fenoles que matan o retrasan a los insectos o animales.

Además, las inferencias del estudio de 20126 aclara que estos tricomas contienen abundantes cannabinoides. Los tricomas del tallo del capitado (grandes), contienen ácido tetrahidrocannabinol (THCA), ácido canabidiólico (CBDA), ácido canabigerólico (CBGA), incluidos sus derivados descarboxilados Tetrahidrocannabinol, THC, canabidiol CBD y canabigerol CBG.

Función del THC en el Sistema Endocannabinoide

Los endocannabinoides y sus receptores están presentes en todo el cuerpo y participan en las complejas acciones de todos los órganos. Incluyendo, el sistema inmunológico y el sistema nervioso.

Más aún, el estudio de 2013 (Alger BE. Getting high on the endocannabinoid system. Cerebrum. 2013;2013:14. Publicado 2013 Nov 1)) afirma que los endocannabinoides son los principales activadores fisiológicos del CB1 y CB2, pero no son neurotransmisores estándar.

Del estudio de 20177 podemos entender que el receptor CB1 es la forma predominante con abundantes receptores acoplados a la proteína G que se encuentran en el cerebro, el sistema nervioso central, el hígado, los riñones.

Más importante aún, es este receptor CB1 el que une el principal ingrediente psicoactivo de la marihuana que es el THC, e imita sus efectos. 

Por otro lado, los receptores CB2 trabajan de forma más independiente y se encuentran en las células y tejidos del sistema inmunológico. Exhiben un patrón más definido en el cerebro. 

En resumen, según el estudio de 20138. El THC, actúa en el cerebro al interferir con el sistema de señales neuronales (los receptores) imitándolo y secuestrándolo.

Beneficios médicos del THC

  • Estudio de 20119 informa sobre las propiedades analgésicas, relajantes musculares y antiespasmódicas del THC. Además, es un broncodilatador, antioxidante neuroprotector, y tiene 20 veces el poder antiinflamatorio de la aspirina.

  • En un estudio realizado en 201910 Se ha informado que el THC ha generado mejoras mensurables en el alivio de los síntomas. Así como este estudio hace hincapié en que el Cannabis con THC podría ser más ampliamente accesible para el uso farmacéutico.

  • El estudio de la encuesta de 201411, realizado entre 100 pacientes que consumieron cannabis durante un año, informó sobre algunos de los beneficios terapéuticos. Se trata del alivio del estrés, la ansiedad, el insomnio, la mejora del apetito, el alivio de la depresión y la discontinuidad de los medicamentos para el dolor.

THC: Uso excesivo o efectos

Además del creciente conjunto de conocimientos sobre el alcance de las aplicaciones terapéuticas de la marihuana medicinal, siempre es bueno comprender igualmente las consecuencias del uso excesivo o el uso indebido. 

El estudio de 201412 señala los riesgos de adicción. Especialmente, el uso de la marihuana por los adolescentes, en particular, es problemático. Además de esto, el deterioro de la conectividad neural en regiones específicas del cerebro, el aumento del riesgo de ansiedad y depresión, las psicosis para personas con antecedentes preexistentes son algunos de los riesgos atribuidos al uso de la marihuana.

Lo que es más importante, con respecto a los riesgos de accidentes automovilísticos, el uso excesivo de la marihuana tiene efectos adversos. 

Sobre este tema el estudio de 202013 informa que el THC causa deterioro psicomotor y pone al conductor en mayor riesgo de colisiones de vehículos de motor. Los consumidores regulares de cannabis tienden a mostrar una elevación persistente de THC incluso después de un período de abstinencia.

Qué es el THCA

El ácido tetrahidrocannabinólico, un compuesto no tóxico, se encuentra de forma natural en las plantas de cannabis vivas o recién cosechadas. El proceso de descarboxilación tiene lugar una vez que la planta se seca y se expone al calor. Posteriormente, el THCA se convierte en THC. 

En este punto, es imperativo entender que todos los principales cannabinoides comienzan su vida como CBGA (ácido canabigerólico). Por lo tanto, también se le llama la madre de todos los cannabinoides. La madurez, la exposición al calor, la luz u otras fuerzas motrices (incluyendo la quema o la vaporización) inicia la descarboxilación térmica.

Un estudio de 200914 ilustra que el THCA es el precursor ácido del THC por descarboxilación no enzimática. Además, el THCA es biosintetizado por el THCA sintasa a partir de la reacción biosintética del CBGA (ácido canabigerólico)

Como se puede ver en la siguiente imagen, la evolución de estos cannabinoides representada en su estructura química, La parte derecha (B) de la imagen muestra la conversión de CBGA a CBN a CBG. El lado izquierdo (A) muestra la transformación de THCA y CBDA a THC y CBD, respectivamente. En cada etapa, el grupo carboxilo ácido es eliminado. 

Además, los «6 grandes» cannabinoides THC, CBD, CBG, CBN, CBC y THCV comienzan su vida en formas ácidas. Por lo tanto, el CBGA se convierte en THCA, CBDA y CBCA.  

¿Dónde se encuentra el THCA?

El THCA está disponible en material vegetal fresco, sus hojas pueden ser masticadas o exprimidas. Sin embargo, esto no da ningún efecto psicoactivo. 

Beneficios medicinales del THCA

La investigación sobre los cannabinoides está creciendo como nunca antes debido a sus prometedoras cualidades en aplicaciones terapéuticas.

Si bien varios estudios han comenzado a centrar su atención en los beneficios médicos del THCA, las investigaciones disponibles son pruebas anecdóticas y registros de pacientes. Algunos de los posibles beneficios podrían ser:

  • Antiinflamatorio
  • Propiedades neuroprotectoras
  • Antiemético
  • Antiproliferativo 
  • Insomnio
  • Control del dolor

La investigación sobre el THCA-A

  • El estudio de 201616 presenta algunos de sus potenciales beneficios terapéuticos apoyados por experimentos basados en células sobre el THCA-A. Podrían tener un efecto:

 i) efectos inmunomoduladores, ii) antiinflamatorios, iii) neuroprotectores y iv) antineoplásicos

             El estudio también explica la falta de claridad sobre el THCA-A:

1965 – Primera identificación de THCA – Prof. Friedhelm Korte

1969 – Raphael Mecholam informó de la existencia de un segundo ácido, el isómero de THCA, y llamó al primero THCA-A y al segundo THCAB.

  • Además, el estudio de 201717 informa de que la inestabilidad en la aplicación clínica del THCA-A, a pesar de los crecientes intereses en su uso terapéutico. Añade que el THCA-A carece de efectos canabimiméticos, en la hipótesis de que tiene poco potencial de unión con el CB1.

  • Contrariamente al estudio anterior, un estudio reciente de 201918 investigó la posibilidad de la dimerización del THCA-A para resolver el problema de la inestabilidad descarboxilante. Esto podría eludir los problemas de aplicabilidad clínica y apoyar los avances en las aplicaciones farmacológicas.

Conclusión

  • Las investigaciones sobre el cannabis, sus extractos y los cannabinoides han ampliado el alcance de la farmacología y las aplicaciones clínicas. Ha promovido el cultivo selectivo de quimiotipos específicos e inventos de versiones sintéticas que han permitido mejorar el índice terapéutico del cannabis. 
  • La investigación sobre el THCA y su potencial terapéutico está en su etapa inicial y podría demostrar resultados positivos.

Referencias

  1. Pertwee RG. Farmacología de los cannabinoides: los primeros 66 años. Br J Pharmacol. 2006;147 Suppl 1(Suppl 1): S163-S171. doi:10.1038/sj.bjp.0706406 []
  2. Russo EB. Taming THC: sinergia potencial del cannabis y los efectos de los fitocannabinoides-terpenoides en el entorno. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x []
  3. Brian F. Thomas, Mahmoud A. ElSohly, Capítulo 1 – La botánica del cannabis sativa L., Editor(es): Brian F. Thomas, Mahmoud A. ElSohly, The Analytical Chemistry of Cannabis, Elsevier,2016, Pages 1-26, ISBN 9780128046463 []
  4. Federica Pellati, Vittoria Borgonetti, Virginia Brighenti, Marco Biagi, Stefania Benvenuti, Lorenzo Corsi, «Cannabis sativa L. y Cannabinoides no psicoactivos: Their Chemistry and Role against Oxidative Stress, Inflammation, and Cancer», BioMed Research International, vol. 2018, Article ID 1691428, 15 páginas, 2018. https://doi.org/10.1155/2018/1691428 []
  5. War AR, Paulraj MG, Ahmad T, et al. Mecanismos de defensa de las plantas contra los insectos herbívoros. Comportamiento de las señales de la planta. 2012;7(10):1306-1320. doi:10.4161/psb.21663 []
  6. Happyana, Nizar y Agnolet, Sara y Muntendam, Remco y Dam, Annie y Schneider, Bernd y Kayser, Oliver. (2012). Análisis de cannabinoides en tricomas microdisecados por láser de Cannabis sativa medicinal utilizando LCMS y RMN criogénica. Fitoquímica. 87. 10.1016/j.fitoquímica.2012.11.001 []
  7. Kendall DA, Yudowski GA. Receptores de Cannabinoides en el Sistema Nervioso Central: Sus señales y su papel en la enfermedad. Front Cell Neurosci. 2017;10:294. Publicado el 4 de enero de 2017. doi:10.3389/fncel.2016.00294 []
  8. Alger BE. Getting high on the endocannabinoid system. Cerebrum. 2013;2013:14. Publicado 2013 Nov 1 []
  9. Russo EB. Taming THC: sinergia potencial del cannabis y efectos de entorno fitocannabinoide-terpenoide. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x []
  10. University of New Mexico.  THC found more important for therapeutic effects in cannabis than originally thought: Researchers measure product characteristics and associated effects with mobile app.» ScienceDaily. ScienceDaily, 26 February 2019 []
  11. (Webb CW, Webb SM. Therapeutic benefits of cannabis: a patient survey. Hawaii J Med Public Health. 2014;73(4):109-111 []
  12. Volkow ND, Baler RD, Compton WM, Weiss SR. Adverse health effects of marijuana use N Engl J Med. 2014;370(23):2219-2227. doi:10.1056/NEJMra1402309 []
  13. ( Yuan Wei Peng, Ediriweera Desapriya, Herbert Chan, Jeffrey R Brubacher, ,“Residual blood THC levels in frequent cannabis users after over four hours of abstinence: A systematic review”. Drug and Alcohol Dependence, Volume 216, 2020,108177, ISSN 0376-8716 []
  14. Taura F. Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana. Drug Discov Ther. 2009;3(3):83-87 []
  15. Lewis-Bakker, Melissa & Yang, Yi & Vyawahare, Rupali & Kotra, Lakshmi. (2019). Extractions of Medical Cannabis Cultivars and the Role of Decarboxylation in Optimal Receptor Responses. Cannabis and Cannabinoid Research. 4. 10.1089/can.2018.0067 []
  16. Moreno-Sanz, Guillermo.  Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Δ 9 -Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis and Cannabinoid Research. 1. 10.1089/can.2016.0008 []
  17. McPartland JM, MacDonald C, Young M, Grant PS, Furkert DP, Glass M. Affinity and Efficacy Studies of Tetrahydrocannabinolic Acid A at Cannabinoid Receptor Types One and TwoCannabis Cannabinoid Res. 2017;2(1):87-95. Published 2017 May 1. doi:10.1089/can.2016.0032 []
  18. Arben Cuadari, Federica Pollastro, Juan D. Unciti-Broceta, Diego Caprioglio, Alberto Minassi, Annalisa Lopatriello, Eduardo Muñoz, Orazio Taglialatela-Scafati, Giovanni Appendino,The dimerization of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A (THCA-A),Acta Pharmaceutica Sinica B,Volume 9, Issue 5,2019,Pages 1078-1083,ISSN 2211-3835 []

Conecte con otros usuarios de CBD en Facebook
¿Quiere beneficiarse de la experiencia de otros usuarios del CBD?¿Tiene preguntas sobre el CBD? Hay un grupo activo de CBD en Facebook.

Deja una respuesta

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos obligatorios están marcados con *