THC vs THCA

Last updated on 23 July 2021

Introductie

THCA en THC zijn afkomstig van dezelfde moeder cannabinoïde die CBG is genoemd, maar vertonen verschillende eigenschappen.

THC of Tetrahydrocannabinol is een van de natuurlijk voorkomende cannabinoïdes die uit de cannabisplanten worden gezuiverd. En, Tetrahydrocannabinolzuur (THCA) is de zure variant van THC.

Sinds de uitvinding van THC in 1964 staat deze stof centraal vanwege zijn therapeutische waarde en psychoactieve eigenschappen. Sommige secties hebben misbruik gemaakt van de stof en hebben het daardoor ontoegankelijk gemaakt voor zoekers die zouden kunnen profiteren van de geneeskrachtige eigenschappen.

Daarom zou een betere kennis en een beter bewustzijn een grote bijdrage kunnen leveren aan de totstandkoming van een structuur voor de groeiende industrie.

Dit artikel heeft het doel de belangrijkste verschillen tussen THC en THCA te beschrijven op basis van wetenschappelijk bewijs en tegelijkertijd de voordelen van elk van deze verbindingen te begrijpen.

THC vs THCA – Een snel overzicht

Eigenschap	THC	THCA
Cannabinoid	Natuurlijk voorkomend	Natuurlijk voorkomend
Bio-synthese	THCA decarboxylase tot THC	THCA is een voorloper van THC. Het is het zuur dat de psychoactiviteit van cannabis sativa beheerst.
Psychoactiviteit	Psychoactief	Niet-psychoactief
Voordelen	Therapeutische en recreationele toepassingen	Therapeutische toepassingen
Verkrijgbaarheid	THCA moet behandeld worden om THC te verkrijgen.	Kan gevonden worden in vers geoogste plant
Moleculaire structuur	C21H30O2	C22H30O4
Interactie met ECS	Stelt hoge affiniteiten en fysiologische activiteiten tentoon.	Toont slechte potentie bij CB-receptoren

De bovenstaande tabel geeft een snelle kijk op het verschil tussen THC en THCA. Er is meer te weten gekomen door wetenschappelijke referenties.

De achtergrond van THC

Om te beginnen met enkele referenties uit de literatuur, een studie uit 2006 geeft aan dat THC voor het eerst in 1942 door Wollner, Matchett, Levine en Loewe werd verkregen uit een mengsel van -Δ8 en Δ-9 THC. Later, in 1964, werd de geïsoleerde vorm Δ9THC van cannabis afgeleid en gesynthetiseerd in het laboratorium van Raphael Mechoulam.¹ En hun chemische structuren werden ook ontcijferd.

Tetrahydrocannabinol of Δ9 THC is het primaire psychoactieve bestanddeel van de cannabisplant dat bekend staat om zijn neurologische en psychologische effecten.

Nog voordat we de morfologie van THC bespreken, kan een kort overzicht van de chemotypen helpen ons begrip van THC te vereenvoudigen.

• Volgens een studie uit 2011 THC het meest voorkomende fytocannabinoïde dat wordt geproduceerd in de Cannabis-medicijn chemotypen.²
• Hoewel er verschillende benaderingen zijn geweest om de chemotypen van cannabis te classificeren, meldt de analyse van een studieuit 2016 dat cannabis in 1971 voor het eerst werd gekarakteriseerd in twee fenotypen.³ De derde categorie werd geïdentificeerd in 1973.

1. THC:CBD verhouding > 1, was een geneesmiddel type,
2. THC: CBD <1 was een vezeltype
3. THC: CBD in de buurt van 1 – was een tussenliggend type.

• Gevolgd door de studie van 2018 wat nog een ander inzicht geeft. De onderstaande tabel geeft een samenvatting daarvan.⁴

Chemotype	Kenmerken	Gebruik
I	geneeskrachtige planten met een predominantie van Δ9-THC-type cannabinoïden	-Medische of recreatieve doeleinden, -De meest onderzochte
II	planten met intermediaire kenmerken tussen de planten van het geneesmiddeltype en die van het vezeltype	-Textiel- of voedingsdoeleinden
III & IV	vezelachtige planten met een hoog gehalte aan niet-psychoactieve cannabinoïden en een zeer laag gehalte aan psychoactieve stoffen.	-Textiel- of voedingsdoeleinden – bevatten cannabinoïdezuren, cannabidiolzuur (CBDA), cannabigerolzuur (CBGA), gevolgd door hun gedecarboxyleerde vormen: cannabidiol (CBD) en cannabigerol (CBG)
V	vezelachtige planten bevatten bijna geen cannabinoïden	Europese landen hebben het goedgekeurd voor commercieel gebruik. -De commerciële waarde van hennep en een wettelijke limiet van 0,2-0,3% THC wordt meestal toegepast.

Waar wordt THC gevonden?

THC komt voor in de trichomen van de Cannabisplant. Dit zijn haarachtige structuren aan het oppervlak, de kop lijkt op een kristal en is verbonden met een steel. De basisfunctie van de trichomen is het bieden van een zelfverdedigingsmechanisme aan de plant.

Een studie uit 2012 wijst op de ‘directe verdediging’ die kenmerkend is voor de plantenbiologie die als mechanische bescherming aan het oppervlak functioneert.⁵

Bijvoorbeeld, haren, trichomen, doornen, stekels of dikke bladeren. Nog meer terpenoïden, alkaloïden, fenolen die insecten doden of vertragen, of dieren.

Bovendien blijkt uit de conclusies van de studie van 2012 dat deze trichomen overvloedige cannabinoïden bevatten.⁶ De gecapituleerde trichomen (groot) bevatten tetrahydrocannabinolzuur (THCA), cannabidiolzuur (CBDA), cannabigerolzuur (CBGA) met inbegrip van hun gedecarboxyleerde derivaten Tetrahydrocannabinol, THC, cannabidiol CBD, en cannabigerol CBG.

De rol van THC in het endocannabinoïde systeem

De endocannabinoïden en hun receptoren zijn in het hele lichaam aanwezig en zijn betrokken bij de complexe werking van alle organen. Inclusief het immuunsysteem en het zenuwstelsel.

En verder, de studie van 2013 stelt dat de endocannabinoïden de belangrijkste fysiologische activators van CB1 en CB2 zijn, maar het zijn geen standaard neurotransmitters.⁷

Uit de studie van 2017 kunnen we begrijpen dat de CB1-receptor de overheersende vorm is met overvloedige G-eiwitgekoppelde receptoren in de hersenen, het centrale zenuwstelsel, de lever en de nieren.⁸

Nog belangrijker, het is deze CB1 receptor die het belangrijkste psychoactieve ingrediënt in marihuana bindt, dat THC is, en de effecten ervan nabootst.

Aan de andere kant werken de CB2-receptoren onafhankelijker en zijn ze te vinden in de cellen en weefsels van het immuunsysteem. Ze vertonen een meer gedefinieerd patroon in de hersenen.

Kortom, volgens de studie van 2013werkt THC in op de hersenen door het neuronale signaalsysteem (de receptoren) na te bootsen en te kapen.⁷

Medische voordelen van THC

• In de studie van 2011 wordt vermeld dat THC pijnstillend, spierverslappend en krampstillend werkt. Bovendien is het een bronchodilator, een neuroprotectieve antioxidant, en heeft het 20 keer de ontstekingsremmende kracht van aspirine.⁹
• In een studie van 2019is gemeld dat THC meetbare verbeteringen in de symptoombestrijding heeft teweeggebracht. In deze studie werd benadrukt dat Cannabis met THC breder toegankelijk zou kunnen zijn voor farmaceutisch gebruik.¹⁰
• De in 2014 uitgevoerde onderzoeksstudie onder 100 patiënten die een jaar lang cannabis gebruikten, rapporteerde een aantal daarvan de therapeutische voordelen.¹¹ Het gaat om verlichting van stress, angst, slapeloosheid, verbeterde eetlust, verlichting van depressie en beëindiging van medicatie voor pijn.

THC: Overmatig gebruik of effecten

Naast de toenemende kennis over de omvang van therapeutische toepassingen van medische marihuana, is het altijd goed om de implicaties van overmatig gebruik of misbruik goed te begrijpen.

De studie van 2014 wijst op de risico’s van verslaving. Vooral het gebruik van marihuana door jongeren is problematisch.¹² Daarnaast zijn verminderde neurale connectiviteiten in specifieke hersengebieden, verhoogd risico op angst en depressie, psychosen voor mensen met een voorgeschiedenis, enkele van de risico’s die worden toegeschreven aan marihuanagebruik.

Belangrijker nog, het (overmatig) gebruik van marihuana heeft zeer nadelige gevolgen met betrekking tot de risico’s van auto-ongelukken.

Over dit onderwerp meldt de studie van 2020 dat THC psychomotorische stoornissen veroorzaakt en de bestuurder een verhoogd risico op aanrijdingen met een motorvoertuig oplevert. Regelmatige cannabisgebruikers hebben de neiging om zelfs na een periode van onthouding een blijvende verhoging van THC te vertonen.¹³

Wat is THCA?

Tetrahydrocannabinolzuur, een niet-intoxicerende stof, komt van nature voor in levende of vers geoogste cannabisplanten. Het proces van decarboxylering vindt plaats zodra de plant droogt en wordt blootgesteld aan hitte. Vervolgens wordt THCA omgezet in THC.

Op dit punt is het noodzakelijk om te begrijpen dat alle grote cannabinoïden hun leven beginnen als CBGA (cannabigerolzuur). Daarom wordt ook wel de moeder van alle cannabinoïden genoemd. Rijpheid, blootstelling aan hitte, licht of andere drijvende krachten (met inbegrip van verbranding of verdamping) initieert thermische decarboxylering.

Een studie uit 2009 illustreert dat THCA de zure precursor van THC is door niet-enzymatische decarboxylering.¹⁴ Bovendien wordt THCA gesynthetiseerd door THCA-synthase uit de biosynthetische reactie van CBGA (cannabigerolzuur).

Zoals je kunt zien in de onderstaande afbeelding, is de evolutie van deze cannabinoïden vertegenwoordigd in hun chemische structuur, De rechterzijde (B) van de afbeelding toont de conversie van CBGA naar CBN naar CBG. De linkerkant (A) toont de transformatie van THCA en CBDA naar respectievelijk THC en CBD. In elk stadium wordt de zure carboxylgroep geëlimineerd.

Bovendien beginnen de ‘grote 6’ cannabinoïden THC, CBD, CBG, CBN, CBC en THCV hun leven in zure vormen. Vandaar dat de CBGA zich omzet in THCA, CBDA en CBCA.

Foto van een studie ¹⁵ uit 2019

Waar wordt THCA gevonden?

THCA is gemakkelijk te verkrijgen in vers plantaardig materiaal, op de bladeren kan worden gekauwd of tot sap worden verwerkt. Dit geeft echter geen psychoactieve effecten.

Medische voordelen van THCA

Het onderzoek naar cannabinoïden groeit als nooit tevoren vanwege de veelbelovende kwaliteiten in therapeutische toepassingen.

Terwijl verschillende studies zijn begonnen hun aandacht te richten op de medische voordelen van THCA, is het beschikbare onderzoek anekdotisch bewijs samen met patiëntendossiers. Sommige van de potentiële voordelen zouden kunnen zijn:

• Ontstekingsremmend
• Neuro protectieve eigenschappen
• Anti-emetica
• Anti-proliferatieve
• Slapeloosheid
• Pijnbestrijding

Onderzoek naar THCA-A

De studie van 2016 brengt een aantal van zijn therapeutische potentiële voordelen naar voren, ondersteund door celgebaseerde experimenten op THCA-A. Ze zouden kunnen uitoefenen:¹⁵

(i) immunomodulerende, (ii) ontstekingsremmende, (iii) neurobeschermende en (iv) antineoplastische effecten

De studie verduidelijkt ook de onduidelijkheid over THCA-A:

1965 – Eerste identificatie van THCA – Prof.Friedhelm Korte

1969 – Raphael Mecholam meldde het bestaan van een tweede zuur- de isomeer van THCA, en noemde de voormalige THCA-A en de laatstgenoemde THCAB.

• Bovendien meldt de studie van 2017 dat de klinische toepassing van THCA-A instabiel is, ondanks de groeiende belangstelling voor het therapeutische gebruik ervan. Het voegt eraan toe dat THCA-A geen cannabis-mimetische effecten heeft in de hypothese en dat het weinig bindingspotentieel heeft met CB1.¹⁶
• In tegenstelling tot de bovenstaande studie werd in een recente studie van 2019 de mogelijkheid onderzocht om THCA-A te dimeren om het probleem van de decarboxylatieve instabiliteit op te lossen.¹⁷ Dit zou de klinische toepasbaarheidsproblemen kunnen omzeilen en de ontwikkelingen in farmacologische toepassingen kunnen ondersteunen.

Conclusie

• Cannabisonderzoek, zijn extracten en cannabinoïden hebben het bereik van de farmacologie en de klinische toepassingen verbreed. Het heeft het selectief kweken van specifieke chemotypen en uitvindingen van synthetische versies bevorderd, wat heeft geleid tot verbeteringen in de therapeutische index van cannabis.
• Het onderzoek naar THCA en zijn therapeutisch potentiële vermogen staat nog in de kinderschoenen en zou positieve resultaten kunnen aantonen.

Referenties

1. Pertwee RG. Cannabinoid pharmacology: the first 66 years. Br J Pharmacol. 2006;147 Suppl 1(Suppl 1): S163-S171. doi:10.1038/sj.bjp.0706406 [↩]
2. Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x [↩]
3. Brian F. Thomas, Mahmoud A. ElSohly, Chapter 1 – The Botany of Cannabis sativa L., Editor(s): Brian F. Thomas, Mahmoud A. ElSohly, The Analytical Chemistry of Cannabis, Elsevier,2016, Pages 1-26, ISBN 9780128046463 [↩]
4. Federica Pellati, Vittoria Borgonetti, Virginia Brighenti, Marco Biagi, Stefania Benvenuti, Lorenzo Corsi, “Cannabis sativa L. and Nonpsychoactive Cannabinoids: Their Chemistry and Role against Oxidative Stress, Inflammation, and Cancer”, BioMed Research International, vol. 2018, Article ID 1691428, 15 pages, 2018.https://doi.org/10.1155/2018/1691428 [↩]
5. War AR, Paulraj MG, Ahmad T, et al. Mechanisms of plant defense against insect herbivores. Plant Signal Behav. 2012;7(10):1306-1320. doi:10.4161/psb.21663 [↩]
6. Happyana, Nizar & Agnolet, Sara & Muntendam, Remco & Dam, Annie & Schneider, Bernd & Kayser, Oliver. (2012). Analysis of cannabinoids in laser-microdissected trichomes of medicinal Cannabis sativa using LCMS and cryogenic NMR. Phytochemistry. 87. 10.1016/j.phytochem.2012.11.001 [↩]
7. Alger BE. Getting high on the endocannabinoid system. Cerebrum. 2013;2013:14. Published 2013 Nov 1 [↩] [↩]
8. Kendall DA, Yudowski GA. Cannabinoid Receptors in the Central Nervous System: Their Signaling and Roles in Disease. Front Cell Neurosci. 2017;10:294. Published 2017 Jan 4. doi:10.3389/fncel.2016.00294 [↩]
9. Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x [↩]
10. University of New Mexico. THC found more important for therapeutic effects in cannabis than originally thought: Researchers measure product characteristics and associated effects with mobile app.” ScienceDaily. ScienceDaily, 26 February 2019 [↩]
11. Webb CW, Webb SM. Therapeutic benefits of cannabis: a patient survey. Hawaii J Med Public Health. 2014;73(4):109-111 [↩]
12. Volkow ND, Baler RD, Compton WM, Weiss SR. Adverse health effects of marijuana use N Engl J Med. 2014;370(23):2219-2227. doi:10.1056/NEJMra1402309 [↩]
13. Yuan Wei Peng, Ediriweera Desapriya, Herbert Chan, Jeffrey R Brubacher,“Residual blood THC levels in frequent cannabis users after over four hours of abstinence: A systematic review.” Drug and Alcohol Dependence, Volume 216, 2020,108177, ISSN 0376-8716 [↩]
14. Taura F. Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana. Drug Discov Ther. 2009;3(3):83-87 [↩]
15. Moreno-Sanz, Guillermo.  Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Δ 9 -Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis and Cannabinoid Research. 1. 10.1089/can.2016.0008 [↩]
16. McPartland JM, MacDonald C, Young M, Grant PS, Furkert DP, Glass M. Affinity and Efficacy Studies of Tetrahydrocannabinolic Acid A at Cannabinoid Receptor Types One and Two. Cannabis Cannabinoid Res. 2017;2(1):87-95. Published 2017 May 1. doi:10.1089/can.2016.0032 [↩]
17. Arben Cuadari, Federica Pollastro, Juan D. Unciti-Broceta, Diego Caprioglio, Alberto Minassi, Annalisa Lopatriello, Eduardo Muñoz, Orazio Taglialatela-Scafati, Giovanni Appendino,The dimerization of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A (THCA-A),Acta Pharmaceutica Sinica B,Volume 9, Issue 5,2019,Pages 1078-1083,ISSN 2211-3835 [↩]