THC VS THCa

Last updated on 17 August 2021

Introdução

THC e THCa são originários do mesmo composto mãe CBG mas apresentam propriedades diferentes.

O THC ou Tetrahydrocannabinol é um dos canabinóides naturais purificados a partir de plantas de canábis. E, o ácido tetrahidrocanabinólico (THCa) é o precursor ácido do THC.

Desde a invenção do THC em 1964, tem ocupado um lugar central devido ao seu valor terapêutico e às suas propriedades psicoactivas. A má utilização do composto por algumas secções deixou-o inacessível a quem o procura, que poderia beneficiar das suas propriedades medicinais.

Por conseguinte, um melhor conhecimento e uma maior consciencialização poderiam contribuir em muito para a criação de uma estrutura para a indústria em crescimento.

Este artigo visa apresentar as principais diferenças entre THC e THCa com base em provas científicas, compreendendo ao mesmo tempo os benefícios de cada um destes compostos.

THC Vs THCA- Uma visão rápida

Propriedade	THC	THCa
Cannabinoide	Ocorre naturalmente	Ocorre naturalmente
Bio-síntese	THCa decarboxilase para THC	O THCa é um precursor do THC. É o ácido que controla a psicoactividade da cannabis sativa.
Psicoactividade	Psicoactividade	Não-psicoativos
Benefícios	Aplicações terapêuticas e recreativas	Aplicações terapêuticas
Disponibilidade	O THCa tem de ser descarnado para derivar o THC	Pode ser encontrado em planta recém-colhida
Estrutura molecular	C21H30O2	C22H30O4
Interacção com SECB	Exibe afinidades e actividades fisiológicas elevadas.	Exibe afinidades e actividades fisiológicas elevadas.

O quadro acima dá uma rápida visão para compreender a diferença entre THC e THCa. Há mais a saber a partir de referências científicas.

Fundo do THC

Para começar, algumas referências da literatura, um estudo de 2006¹ fornece uma referência de que o THC foi extraído pela primeira vez por Wollner, Matchett, Levine, e Loewe no ano de 1942 como uma mistura de -Δ8 e Δ-9 THC. Mais tarde, em 1964, a sua forma isolada Δ9THC de cannabis foi derivada e sintetizada no laboratório de Raphael Mechoulam. E as suas estruturas químicas foram também descodificadas.

Tetrahydrocannabinol ou Δ9 THC é o principal componente psicoactivo da planta de cannabis conhecido pelos seus efeitos neurológicos e psicológicos.

Mesmo antes de começarmos a discutir a morfologia do THC, uma breve panorâmica dos seus quimiotipos poderia ajudar a simplificar a nossa compreensão do THC.

• De acordo com um estudo de 2011² O THC é o fitocanabinóide mais comum que é produzido nos quimiótipos Canábis.

• Embora tenha havido diferentes abordagens para classificar os quimiotipos da Cannabis, análise de um estudo de 2016³ fornece ainda outra perspectiva. O quadro abaixo fornece um resumo do mesmo.

Quimiotipo	Caracteristicas	Utilização
I	plantas do tipo fármaco com predominância de canabinóides do tipo Δ9-THC	-Fins medicinais ou recreativos, -Mais investigados
II	plantas com características intermédias entre as do tipo droga e plantas do tipo fibra	-Têxtil ou para fins alimentares
III & IV	plantas do tipo fibra contendo níveis elevados de canabinóides não psicoactivos e quantidades muito baixas de psicoactivos	-Fins têxteis ou alimentares – Contém ácidos canabinoides, ácido canabiólico (CBDA), ácido canabigerólico (CBGa), seguido pelas suas formas descarboxiladas: canabidiol (CBD) e cannabigerol (CBG)
V	plantas do tipo fibra contendo quase nenhum canabinóide	-Os países europeus aprovaram para uso comercial. -O valor comercial do cânhamo e um limite legal de 0,2-0,3% THC é normalmente aplicado.

Onde é encontrado o THC?

O THC encontra-se nos tricomas da planta da Cannabis. São estruturas semelhantes a pêlos na superfície, a sua ponta assemelha-se a um cristal e está ligada a um pedúnculo. A função básica dos tricomas é fornecer um mecanismo de autodefesa à planta.

Um estudo de 2012⁴ aponta como “defesas directas” características da biologia vegetal que actua como protecção mecânica na superfície.

Por exemplo, pêlos, tricomas, espinhos, espinhos, ou folhas espessas. Ainda mais terpenóides, alcalóides, fenóis que matam ou retardam os insectos, ou animais.

Além disso, inferências do estudo de 2012⁵) esclarece que estes tricomas contêm canabinóides em abundância. Os tricomas cativados (grandes), contêm ácido tetrahidrocanabinol (THCA), ácido canabiólico (CBDA), ácido canabigerólico (CBGA), incluindo os seus derivados descarboxilados Tetrahidrocanabinol, THC, canabidiol CBD, e canabigerol CBG.

Papel do THC no sistema Endocannabinoide

Os endocanabinóides e os seus receptores estão presentes em todo o corpo e estão envolvidos nas acções complexas de todos os órgãos. Incluindo, o sistema imunitário e o sistema nervoso.

Ainda mais, o estudo de 2013⁶ afirma que os endocanabinóides são os principais activadores fisiológicos do CB1 e do CB2, mas não são neurotransmissores padrão.

A partir do estudo de 2017⁷ podemos compreender que o receptor CB1 é a forma predominante com abundantes receptores acoplados a G – proteínas encontrados no cérebro, sistema nervoso central, fígado, rins.

Mais importante ainda, é este receptor CB1 que liga o principal ingrediente psicoactivo da marijuana que é o THC e imita os seus efeitos.

Por outro lado, os receptores CB2 funcionam de forma mais independente e são encontrados nas células e tecidos do sistema imunitário. Apresentam um padrão mais definido no cérebro.

Em resumo, de acordo com o estudo de 2013⁸ THC, actua sobre o cérebro através da integração no sistema de sinalização neuronal ( os receptores), imitando-o e desviando-o.

Benefícios médicos do THC

• Estudo de 2011⁹ relata as propriedades analgésicas, relaxantes musculares e antiespasmódicas do THC. Além disso, é um broncodilatador, neuroprotector antioxidante, e tem 20 vezes o poder anti-inflamatório da aspirina.

• Num estudo em 2019¹⁰ Foi relatado que o THC tem gerado melhorias mensuráveis no alívio dos sintomas. Além disso, este estudo sublinha que a Cannabis com THC poderia ser mais amplamente acessível para uso farmacêutico.

• O estudo do inquérito de 2014¹¹ realizado entre 100 pacientes que utilizaram cannabis durante um ano, relatou alguns dos benefícios terapêuticos. São o alívio do stress, ansiedade, insónia, melhoria do apetite, alívio da depressão, e descontinuidade dos medicamentos para a dor.

THC: Sobreutilização ou efeitos

Para além do crescente corpo de conhecimentos no que diz respeito ao âmbito das aplicações terapêuticas da marijuana medicinal, é sempre bom compreender igualmente as implicações de uma utilização excessiva ou má utilização.

O estudo de 2014¹² assinala os riscos de dependência. Especialmente, a utilização de marijuana por adolescentes, em particular, é problemática. Além disso, a conectividade neural deficiente em regiões específicas do cérebro, o aumento do risco de ansiedade e depressão, psicoses para pessoas com história preexistente são alguns dos riscos atribuídos ao uso da marijuana.

Mais importante ainda, no que diz respeito aos riscos de acidentes rodoviários, o uso excessivo da marijuana provoca efeitos adversos.

Sobre este assunto o estudo de 2020¹³ relata que o THC causa perturbações psicomotoras e coloca o condutor em risco acrescido de colisões de veículos motorizados. Os utilizadores regulares de cannabis tendem a mostrar uma elevação persistente de THC mesmo após um período de abstinência.

O que é THCa

O ácido tetrahidrocanabinólico, um composto não tóxico, encontra-se naturalmente em plantas de canábis vivas ou recém-colhidas. O processo de descarboxilação tem lugar quando a planta seca e é exposta ao calor. Posteriormente, o THCa é convertido em THC.

Neste ponto, é imperativo compreender que todos os principais canabinóides beginam a sua vida como CBGA ( ácido canabigerólico). Daí que também seja referida como a mãe de todos os canabinóides. Maturidade, exposição ao calor, luz, ou outras forças motrizes (incluindo queimadura ou vaporização) inicia a descarboxilação térmica.

Um estudo de 2009¹⁴ ilustra que o THCA é o precursor ácido do THC por descarboxilação não enzimática. Além disso, o THCa é biosintetizado por THCa synthase a partir da reacção biossintética do CBGa ( ácido canabigerólico).

Como se pode ver na imagem abaixo, a evolução destes canabinóides representados na sua estrutura química, O lado direito (B) da imagem mostra a conversão de CBGa para CBN para CBG. O lado esquerdo (A) mostra a transformação de THCa e CBDa em THC e CBD, respectivamente. Em cada fase, o grupo carboxil ácido é eliminado.

Além disso, os ‘grandes 6’ canabinóides THC, CBD, CBG, CBN, CBC, e THCV começam a sua vida sob formas ácidas. Assim, o CBGa converte-se em THCa, CBDa, e CBCa.

• 

Onde é encontrado o THCa?

O THCA está facilmente disponível em material vegetal fresco, as suas folhas podem ser mastigadas ou sumarizadas. No entanto, isto não dá qualquer efeito psicoactivo.

Benefícios médicos do THCa

A investigação sobre canabinóides está a crescer como nunca antes devido às suas promissoras qualidades em aplicações terapêuticas.

Embora vários estudos tenham começado a concentrar a sua atenção nos benefícios médicos da THCA, a investigação disponível é aprovas anedóticas e registos de pacientes. alguns dos benefícios potenciais poderiam ser:

• Anti-inflamatório
• Propriedades neuroprotectoras
• Antiemético
• Anti-proliferativo
• Insônia
• Gestão da dor

Pesquisa em THCa-A

• O estudo de 2016¹⁶ traz alguns dos seus potenciais benefícios terapêuticos apoiados por experiências baseadas em células de THCa-A. Poderiam exercer:

(i) efeitos imunomoduladores, (ii) anti-inflamatórios, (iii) neuroprotectores, e (iv) antineoplásicos

O estudo também esclarece a falta de clareza sobre o THCa-A:

1965 – Primeira identificação do THCa – Prof.Friedhelm Korte

1969 – Raphael Mecholam relatou a existência de um segundo ácido – o isómero do THCa, e nomeou o primeiro THCa-A e o segundo THCa-B.

• Além disso, o estudo de 2017¹⁷ relata que a instabilidade na aplicação clínica do THCa-A, apesar dos interesses crescentes no seu uso terapêutico. Acrescenta que o THCa-A não tem efeitos canabimiméticos, na hipótese de que tem pouco potencial de ligação com o CB1.

• Ao contrário do estudo acima referido, um estudo recente de 2019 ((Arben Cuadari, Federica Pollastro, Juan D. Unciti-Broceta, Diego Caprioglio, Alberto Minassi, Annalisa Lopatriello, Eduardo Muñoz, Orazio Taglialatela-Scafati, Giovanni Appendino,The dimerization of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A (THCA-A),Acta Pharmaceutica Sinica B,Volume 9, Edição 5,2019,Páginas 1078-1083,ISSN 2211-3835) investigou a possibilidade de dimerização do THCa-A para resolver a questão da instabilidade descarboxilática. Isto poderia contornar os problemas de aplicabilidade clínica e apoiar os desenvolvimentos em aplicações farmacológicas.

Conclusão

• A investigação sobre canábis, os seus extractos e canabinóides alargaram o âmbito da farmacologia e das aplicações clínicas. Promoveu o cultivo selectivo de quimiotipos específicos e invenções de versões sintéticas, levando a melhorias no índice terapêutico da Cannabis.

• A investigação sobre THCa e o seu potencial terapêutico está na sua fase inicial e poderia demonstrar resultados positivos.

Referências

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1. THC:CBD proporção > 1, era um tipo de droga,
2. THC:CBD
3. THC: CBD próximo de 1 – Tipo intermediário.
• Seguido do estudo de 2018 ((Federica Pellati, Vittoria Borgonetti, Virginia Brighenti, Marco Biagi, Stefania Benvenuti, Lorenzo Corsi, “Cannabis sativa L. e Canabinóides Não Psicoativos: A sua Química e Papel contra o Stress Oxidativo, Inflamação e Cancro”, BioMed Research International, vol. 2018, Artigo ID 1691428, 15 páginas, 2018. https://doi.org/10.1155/2018/1691428 [↩]
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